Wiedza dla maratończyka
Budowa podstawowych związków organicznych

Marcin Sielowski 2010-10-12 00:00

Podstawą większości związków organicznych jest łańcuch węglowy, czyli atomy węgla układające się w cząsteczce kolejno jeden za drugim. Do takiego łańcucha mogą się przyczepiać różne inne atomy lub grupy atomów.

|   |   |   |

-C-C-C-C-C-

|   |   |   |

Podstawowym atomem, który się tam przyłącza jest wodór –H. Jeśli cały łańcuch węglowy będzie otoczony tylko atomami wodoru, to powstanie podstawowy związek organiczny należący do grupy węglowodorów. W skrócie zapisuje się to w następujący sposób: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3. Takie szkielety węglowe o różnych długościach są podstawą do budowy różnych innych związków organicznych. Zamiana któregoś z atomów wodoru na coś innego będzie tworzyć nową grupę związków. Jedną z podstawowych możliwości jest zamiana wodoru –H na grupę –O–H. W wyniku takiej zamiany powstają związki należące do grupy alkoholi. Inną możliwością jest przyłączenie zamiast dwóch atomów wodoru jednego dwuwartościowego atomu tlenu =O. Jeśli takie podstawienie znajduje się wewnątrz cząsteczki, mamy do czynienia z ketonami, jeśli natomiast podstawienie takie ma miejsce na jej końcu powstaje aldehyd. Jeśli przy skrajnym atomie węgla na jednym wiązaniu ulokuje się grupa -OH a na dwu pozostałych tlen =O, to powstaje bardzo ważna w biochemii grupa karboksylowa –COOH. Obecność takiej grupy sprawia, że cząsteczka staje się kwasem. Zawierają ją prawie wszystkie kwasy organiczne, w tym również kwasy tłuszczowe.

Do łańcucha węglowego mogą się zasadniczo przyłączać najróżniejsze atomy i grupy chemiczne, tworząc różnorodne związki. Wiele z nich odgrywa ważną rolę w organizmie człowieka. Bardzo istotne w metabolizmie człowieka są dwie grupy: grupa fosforanowa –H2PO4 i aminowa –NH2.

Połączenie grupy fosforanowej z łańcuchem węglowym tworzy tzw. wiązanie wysokoenergetyczne. Odłączenie się grupy fosforanowej połączone jest z wydzieleniem zgromadzonej w tym wiązaniu energii. Jednym z najważniejszych takich związków jest kwas adenozynotrójfosforowy zwany w skrócie ATP – podstawowy przenośnik energii. Jest on syntetyzowany w trakcie spalania białek, tłuszczów i węglowodanów, a następnie wykorzystywany w komórce. Grupa aminowa –NH2 natomiast jest ważna, ponieważ występuje w każdym aminokwasie i odgrywa istotną rolę przy łączeniu się aminokwasów w cząsteczki białek.

Węglowodany

Węglowodany to związki, których ogólny, sumaryczny schemat budowy można ująć wzorem Cn(H2O)n. Są to związki, w których na jeden atom węgla przypada jedna cząsteczka wody. Ponieważ atom węgla ma masę 12 j.m.a. a cząsteczka wody 18 j.m.a. można z pewnym przybliżeniem powiedzieć, że węglowodany to mieszanina węgla i wody w proporcji 2:3. Dokładniej mówiąc węglowodany to związki, w których przy jednym atomie węgla dwa atomy wodoru zostają zastąpione jednym atomem tlenu =O, przy pozostałych atomach węgla natomiast jeden wodór –H zamieniony jest na grupę –OH. Najbardziej elementarnym cukrem w organizmie jest glukoza, która składa się z 6 atomów węgla. Jej wzór można więc zapisać jako: CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH – CHO. Jej wzór sumaryczny natomiast to C6H12O6. Innym ważnym cukrem prostym jest fruktoza. Połączenie 1 cząsteczki glukozy i fruktozy daje sacharozę. Połączenie to można zapisać następująco: C6H12O6 (glukoza) + C6H12O6 (fruktoza) C12H22O11 (sacharoza) + H2O.
 

Tłuszcze

 Do tłuszczów należy szereg związków chemicznych, wśród których można wyróżnić różne grupy. Dwie najważniejsze to:

1. tłuszcze właściwe czyli triglicerydy;

2. steroidy.

Cząsteczka triglicerydu powstaje z połączenia 1 cząsteczki glicerolu i 3 cząsteczek kwasów tłuszczowych. Glicerol to jedna z pośrednich cząsteczek podstawowego szlaku spalania glukozy. Zbudowana jest z łańcucha 3 atomów węgla, przy każdym z nich znajduje się jedna grupa –OH. Do każdej z 3 grup –OH przyłączony jest poprzez swoją grupę –COOH jeden kwas tłuszczowy. To właśnie kwasy tłuszczowe są głównym ilościowo składnikiem triglicerydów. 

Kwasy tłuszczowe

 Kwas tłuszczowy zbudowany jest z łańcucha węglowego otoczonego ze wszystkich stron wodorami. Jedynie pierwszy atom węgla tworzy grupę karboksylową –COOH. Kwasy tłuszczowe występujące w przyrodzie mają w większości parzystą liczbę atomów węgla, gdyż są syntetyzowane z jednostek dwuwęglowych. Dwa podstawowe kwasy tłuszczowe to kwas palmitynowy (16 atomów węgla) i stearynowy (18 atomów węgla). Są one podstawowym budulcem wszelkich błon komórkowych. Są to kwasy nasycone, gdyż liczba atomów wodoru wokół łańcucha węglowego jest największa jaka może być. Drugą grupą kwasów tłuszczowych są kwasy nienasycone. Nie mają one pełnego obsadzenia wodorami wszystkich możliwych miejsc. Najczęstszym kwasem nienasyconym jest 18-węglowy kwas oleinowy, w którym brakuje dwóch atomów wodoru przy węglach 9 i 10. Zamiast nich, między węglami tymi pojawia się tzw. wiązanie podwójne –C=C–. Im więcej jest wiązań podwójnych, tym mniej wodoru zawiera cząsteczka i tym bardziej nienasycony jest dany kwas tłuszczowy. Liczba wiązań podwójnych w cząsteczce dochodzi maksymalnie do 6-ciu. Kwasy tłuszczowe nienasycone są w temperaturze pokojowej zasadniczo cieczami, podczas gdy nasycone mają konsystencję stałą. Istotne jest to, że wiązanie podwójne pojawiające się w cząsteczce, usztywnia ją w tym miejscu – wokół wiązania podwójnego niemożliwa jest wzajemna rotacja końców cząsteczek.

Budowa kwasów tłuszczowych:

- Liczba atomów węgla w łańcuchu:

  •  
    • krótkołańcuchowe C2 – C4

    • średniołańcuchowe C6 – C14

    • długołańcuchowe powyżej 16

- Wiązania podwójne w cząsteczce:

  •  
    • bez–nasycone (SFA)

    • jedno–jednonienasycone (MUFA)

    • wiele–wielonienasycone (PUFA)

 Druga grupa tłuszczów to steroidy. Najważniejszym, kluczowym przedstawicielem tej grupy związków jest cholesterol. Budowa cząsteczki cholesterolu jest dość złożona. Jego wzór sumaryczny: C27H46O. Cholesterol raz przyswojony lub zsyntetyzowany nie może zostać rozłożony ani spalony. Nie jest więc paliwem. Jedyna droga usuwania cholesterolu z organizmu to zamiana go na kwas żółciowy i wydalenie ze stolcem
 

Białka

Podstawą budowy wszystkich białek są aminokwasy. Aminokwasów wchodzących w skład białek jest 20. Związki te, to kwasy organiczne zawierające grupę aminową. Muszą więc posiadać grupę karboksylową –COOH i aminową –NH2. W aminokwasach tworzących białka obie te grupy umieszczone są przy pierwszym węglu, więc jeden koniec cząsteczki jest taki sam we wszystkich aminokwasach. Niektóre aminokwasy jesteśmy w stanie sobie zsyntetyzować, niektóre jednak muszą być dostarczone w pożywieniu. Te niezbędne to: Histydyna, Leucyna, Izoleucyna, Lizyna, Metionina, Fenyloalanina, Treonina, Walina i Tryptofan.

Białka to bardzo złożone cząsteczki chemiczne powstałe przez połączenie się w długi łańcuch kilkuset do kilku tysięcy aminokwasów. Aminokwasy te występują w poszczególnych białkach w ściśle określonej genetycznie kolejności i ilości. Aby zsyntetyzować białko, konieczne jest więc występowanie w komórce WSZYSTKICH aminokwasów, które w danym białku występują i to najlepiej w takiej proporcji, w jakiej występują one w syntetyzowanym białku. Jeśli będzie brakować choćby jednego aminokwasu (szczególnie, jeśli jest to aminokwas niezbędny) synteza białka nie nastąpi, a wszystkie gotowe do syntezy aminokwasy zostaną spalone. Organizm będzie czekać na moment, aż wszystkie aminokwasy będą dostępne.

Paweł Orzechowski

Wiedza dla maratończyka<br>Etapy spalania cukrów
Marcin Sielowski
2010-10-31 00:00
Wiedza dla Maratończyka <br/> Biochemia  Wysiłku Fizycznego
Paweł Orzechowski
2010-09-26 00:00